Gustavo Cuéllar participou de boa parte da campanha do Flamengo na Libertadores da América e no Campeonato Brasileiro de 2019. Porém, o jogador optou por aceitar a proposta do Al Hilal, dos Emirados Árabes, e saiu do Rubro-Negro. É comum ver a Nação pedindo o volante de volta, no entanto, rumores recentes colocaram o meia no Grêmio, mas ele nega.
— O meu telefone não tocou, mas se tocasse agora, eu diria, com todo respeito que eu tenho pelo Grêmio, a gente sabe da história do Grêmio como um grande clube, eu falaria que não estou interessado nesse momento. O meu empresário não me passou nada. Eu tenho a intenção de continuar no meu time agora. Tenho me adaptado muito bem a cidade, ao time. No momento não penso em voltar ao Brasil -, disse o colombiano em entrevista ao canalBarbaridade TV, no Youtube.
O volante conquistou o carinho e o respeito dos torcedores do Flamengo por ter demonstrado sempre muita raça e qualidade dentro das quatro linhas. O vinculo criado entre clube e jogador foi acima do normal. Não à toa, Gustavo Cuéllar admite que, caso retorne ao Brasil, o Rubro-Negro terá preferência em sua escolha.
— Se fosse para voltar ao Brasil, pelo respeito, por tudo, eu tocaria lá na portinha (do Flamengo), perguntaria lá se precisa. Se não, a gente continua o caminho. Acho que vai ser muito difícil eu voltar para o Flamengo, pelo jeito que eu saí, pelas coisas que aconteceram, pelas pessoas que ainda estão ligadas no clube, acho muito difícil -, concluiu.
Gustavo Cuéllar foi vendido pelo Flamengo por 7,5 milhões de euros (cerca de R$ 34 milhões na cotação da época). Ele saiu do Rubro-Negro após o clube carioca eliminar o Internacional nas quartas de finais da Libertadores da América. Ele atuou por quatro temporadas no Mais Querido, de 2016 a 2019, e somou 167 jogos e dois gols com o Manto Sagrado.
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