O Flamengo vai ter de contrariar seu retrospecto se quiser avançar de fase na Copa Sul-Americana. Em sua curta história na competição, o Rubro-Negro jamais conquistou uma vitória por dois gols de frente em relação ao adversário. Nesta quarta – depois de perder por 4 a 2 em Florianópolis -, o time carioca faz a partida de volta contra o Figueirense por uma vaga nas oitavas de final, e necessita de um triunfo no mínimo por dois gols de diferença (2 a 0 ou 3 a 1) – uma vitória por 4 a 2 leva para os pênaltis, e vantagens com a mesma margem a partir de 5 a 3 classificam os catarinenses. O confronto será disputado em Cariacica, no Espírito Santo. Quem passar enfrenta o vencedor do duelo entre Real Garcilaso-PER x Palestino-CHI.
A edição atual é a quinta participação do Flamengo no segundo torneio mais importante do continente. Apenas em 2011, quando venceu o Atlético-PR duas vezes por 1 a 0 (gol de Ronaldinho Gaúcho em ambos os jogos), o clube passou para a fase internacional da disputa. Aliás, foram essas as duas únicas partidas em que o time carioca saiu vitorioso de campo em 11 jogos disputados.
A primeira vez que o Flamengo disputou a Sul-Americana foi em 2003. Na ocasião, a fase nacional era composta por grupos com três clubes cada. Santos e Inter empataram na partida que abriu a chave. O Colorado bateu o Flamengo no segundo jogo (3 a 1) e matematicamente eliminou o Rubro-Negro da competição. Com isso, a derrota por 3 a 0 para o Santos no Maracanã previamente virou amistoso para os cariocas, e fez o Peixe passar para a fase seguinte pelo saldo de gols.
No ano seguinte, o Santos novamente foi algoz do Flamengo, mas já em confronto de ida e volta. Depois de empate sem gols na Vila, uma nova igualdade, desta vez por 2 a 2 (não havia critério de gols fora de casa) levou a decisão para os pênaltis em Volta Redonda. E os santistas venceram a disputa por 5 a 4. Dill, então no Fla, desperdiçou a sua cobrança.
Em 2009, teve clássico na primeira fase do torneio. Houve dois Fla-Flus no Maracanã, e o Tricolor passou depois de empates por 0 a 0 e 1 a 1. Curiosamente, o gol “fora de casa” ajudou o clube das Laranjeiras, que pela tabela fez o jogo de volta como visitante. No fim das contas, o Flu ficou com o vice-campeonato daquela Sul-Americana, perdendo a final para a LDU. Ao passar do Atlético-PR em 2011, o Flamengo foi despachado sem piedade pela Universidad de Chile na etapa seguinte. Perdeu por 4 a 0 no Engenhão, e por 1 a 0, em Santiago.
Jogos do Flamengo na Sul-Americana:
2003
Internacional 3 x 1 Flamengo
Flamengo 0 x 3 Santos
2004
Santos 0 x 0 Flamengo
Flamengo 2 (4) x (5) 2 Santos
2009
Fluminense 0 x 0 Flamengo
Flamengo 1 x 1 Fluminense
2011
Flamengo 1 x 0 Atlético-PR
Atlético-PR 0 x 1 Flamengo
Flamengo 0 x 4 Universidad de Chile
Universidad de Chile 1 x 0 Flamengo
2016
Figueirense 4 x 2 Flamengo
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