O ano de 2019 foi repleto de conquistas para o Flamengo. Além do bicampeonato da Taça Libertadores da América e o Hepta do Campeonato Brasileiro, a equipe Rubro-Negra também foi campeã do Campeonato Carioca 2019. No meio de tantas conquistas, o plantel carioca teve um protagonista nessa campanha, Gabriel Barbosa. Além de ser o artilheiro do Brasil na temporada passada, o camisa 9 do Mais Querido marcou os dois gols da vitória contra o RiverPlate, pela Libertadores.
Por conta do sucesso avassalador, Gabigol é considerado um dos principais jogadores da história do clube Rubro-Negro. Em entrevista ao Canal André Marques, o ex-jogador do Mais Querido, Reinaldo, destacou as conquistas de Gabriel Barbosa pelo Flamengo em 2019, e comentou que o camisa 9 está no Top 5 de maiores jogadores do Mais Querido.
— Se tratando de Flamengo, eu vejo hoje o Gabigol no top 5 da história do clube. Por tudo que ele fez em um ano com a camisa do Flamengo, dificilmente um atacante vai conseguir fazer. Marcar gol na final da Libertadores, todas as finais ele faz gol. A entrega que ele tem dentro de campo, a torcida do Flamengo gosta disso.
Assim como levantou taças na temporada de 2019 pelo Flamengo, 2020 não vem sendo diferente para Gabigol. Em menos de um mês, o camisa 9 do plantel carioca conquistou a Supercopa do Brasil, Taça Guanabara e Recopa Sul-Americana, marcando gols em todas as decisões. Além disso, Gabriel Barbosa já assumiu a artilharia do Brasil nesta temporada, com 11 gols em dez partidas disputadas.