Arrascaeta chegou ao Flamengo em janeiro de 2019 e foi uma das principais contratações recentes do Flamengo. O uruguaio atuava no Cruzeiro, e o clube mineiro sofre com consequências da negociação do meia até os dias de hoje.
Isso porque, em janeiro de 2021, a Federação das Associações de Atletas Profissionais processou o Cruzeiro pela negociação de Arrascaeta para o Flamengo, e do zagueiro Edu, repassado para o Athletico-PR. De acordo com o documento, a cobrança é de quase R$ 500 mil pela falta de repasse de porcentagens dessas transações.
O processo corre na 29ª Vara Cível de Belo Horizonte. E, segundo o UOL, a Federação dos Atleta cobra de acordo com a Lei Pelé – Lei nº 9.615, de 24 de março de 1998. O valor é em cima de 0,8% do montante da negociação tanto de Arrascaeta quanto de Edu.
Entrando na sua terceira temporada com o Manto Sagrado, Arrascaeta conquistou protagonismo desde que chegou ao Ninho do Urubu. Ao todo, o uruguaio entrou em campo 96 vezes, marcou 29 gols e 29 assistências. Além disso, conquistou o Carioca (2x), Brasileiro, Libertadores, Recopa Sul-Americana e Supercopa do Brasil.