Flamengo e Diego entraram num consenso e o meia teve seu contrato renovado por mais 18 meses. A extensão do vínculo entre clube e atleta recebeu uma opinião contrária do jornalista Leandro Quesada, da Fox Sports. Segundo ele, o jogador não fez o bastante pelo Rubro-Negro, a ponto de justificar a nova assinatura com a equipe da Gávea.
— O contrato dele vai até o final de 2020. Até aqui, não é pegação de pé, o Diego fez muito pouco pelo Flamengo. O rubro-negro deve estar concordando comigo. Com todo respeito ao Bangu, tem que fazer isso contra Palmeiras, Grêmio, River, na Libertadores, Boca…
Até aqui, foram 118 aparições do meia com a camisa do Flamengo, desde 2016. Diego já marcou 33 gols pelo Rubro-Negro, mas é cobrado diretamente pela falta de conquistas da equipe. Revelado pelo Santos e de extensa carreira na Europa, já jogou por Porto-POR, Werder Bremen-ALE, Juventus-ITA, Wolfsburg-ALE, Atlético de Madrid-ESP e Fenerbahçe-TUR.
Após começar com vitória o Campeonato Carioca de 2019, o Flamengo se prepara para seu próximo compromisso pelo Estadual. Na quarta-feira (23), o Rubro-Negro vai até o Raulino de Oliveira, em Volta Redonda, para encarar o Resende, na segunda rodada da Taça Guanabara. O duelo entre as equipes está marcado para as 19h15 (horário de Brasília).