O Flamengo fez bastante sucesso no futebol brasileiro em 2019. O clube se tornou campeão da Copa Conmebol Libertadores e do Campeonato Brasileiro. A glória alcançada pelo Rubro-Negro atrapalhou os planos de outras equipes, como do Santos e do Palmeiras.
Jorge Sampaoli, em entrevista à agência Efe, revelou que o fato de não ter se acertado com o Palmeiras foi devido à expectativa para a próxima temporada. O comandante queria brigar de igual por igual com o Flamengo, mas não sentiu segurança no projeto desportivo da equipe paulista.
– Não chegamos nem a um acordo econômico nem sobre as posturas esportivas. O Brasil é um país muito exigente, o Flamengo avançou muito na comparação com os demais, e minha ideia de ficar no país era para brigar pelo torneio (Brasileirão). Isso não aconteceu -, disse o treinador.
Sampaoli se tornou ídolo da torcida santista, mesmo sem conquistar nenhum título. Porém, o treinador decidiu não permanecer no Santos pelo mesmo motivo em que não acertou com o Palmeiras.