Contratado para assumir o Flamengo em agosto do conturbado ano de 2010, Silas teve uma passagem negativa pelo clube. Em dez jogos no comando do Mais Querido, o técnico e ex-jogador teve retrospecto de três derrotas, seis empates, uma vitória e um aproveitamento de 30%. Em entrevista ao programa Os Canalhas, do UOL, com os jornalistas João Carlos Albuquerque e Rodrigo Viana, Silas falou sobre o arrependimento de ter aceitado a proposta do Flamengo.
“O Zico me chamou para ir para o Flamengo. Eu ia falar não para o Zico? Eu falando com o Jorginho no telefone, o Jorginho falou para mim ‘Silas, o Zico te ligou e tal?’. Eu falei ‘Jorge, o Zico está aqui em casa, porque o Jorge também tinha chance de ir para o Flamengo’. E aí fui, mas foi uma decisão errada. É também aprender a falar não”, afirma Silas.
Antes de chegar à Gávea, Silas treinou o Grêmio no mesmo ano. Na temporada anterior, 2009, que terminou com o Flamengo como hexacampeão brasileiro, Silas impressionou ao comandar o Avaí e terminar o Brasileirão na sexta colocação. Na entrevista, Silas falou mais sobre sua passagem pelo Fla e explicou que os problemas vividos pelo clube na época, o atrapalharam.
“O Bruno tinha acabado de ser preso, o Adriano Imperador tinha saído, o Vagner Love tinha saído, desarmou o time. Estavam devendo muita grana, trouxeram dois jogadores lá da Turquia, brasileiros, o Deivid e o outro eu esqueci o nome dele (Diogo). Pagando fortuna para os caras e devendo para os outros jogadores que estavam no clube, quer dizer, eu cheguei num contexto que não tinha nada que ver comigo. Eu tinha que sair do Grêmio e ir para o Coritiba, para o Sport, para o Bahia, rodar os clubes médios e depois ir subindo devagarzinho, então foi um erro que eu cometi”.
Silas foi demitido após um empate em 1×1 contra o Botafogo no Engenhão. O sucessor dele, foi Vanderlei Luxemburgo, que conseguiu livrar o Flamengo da briga contra o rebaixamento em uma das piores temporadas da história do Mais Querido. Atualmente, Silas não exerce a função de treinador e é comentarista dos canais ESPN.