Os primeiros dias de Carpegiani como novo técnico do Flamengo causaram boa impressão no clube. Embora tenha sido originalmente contratado para o cargo de coordenador, o agora treinador exerce a função à beira do campo conforme o prometido. No primeiro contato com jogadores e comissão técnica, apresentou ideias modernas de jogo e de trabalho na volta ao clube onde foi campeão brasileiro, da Libertadores e Mundial.
Apesar da demonstração de que tem currículo para encarar novamente o desafio, aos 68 anos, Carpegiani coleciona situações recentes nos últimos clubes que geram certa apreensão na Gávea, especialmente por conta de sua personalidade difícil no contato com o elenco e postura firme nas cobranças.
O treinador tem contrato até o fim do ano, mas o período é longo e a cobrança grande comparados ao tempo e os títulos nas últimas equipes por onde passou – a última conquista tem 36 anos, o Brasleiro de 1982 no Flamengo.
Os três meses de Bahia em 2017 foram de trabalho de destaque, ressalte-se. Antes disso, o técnico ficou seis meses no Coritiba. Lá, em 2016, foi onde Carpegiani voltou ao futebol após três anos parado, desde que trabalhou em 2010 na Ponte Preta. No clube paulista, o técnico permaneceu por menos de dois meses e pediu demissão depois de onze partidas.
Nesse período, Carpegiani não trabalhou como treinador. O ciclo anterior foi a partir de 2007, quando o técnico vendeu o clube RS Futebol, do qual era dono, para assumir o Corinthians, rebaixado naquele ano. A passagem curta ficou marcada pelo afastamento do meia Roger do elenco.
De volta ao cenário em 2009, no Vitória, Carpegiani trouxe uma inovação. Passou a comandar o time das cabines e camarotes dos estádios, com o filho, Rodrigo, na beira do campo. No Leão da Bahia, o treinador também teve desentendimentos com o elenco. Ileso na sequência no Atlético-PR, em 2010, o comandante voltou ao São Paulo em 2011. No clube onde pediu a punição do ex-goleiro Roger por um ensaio nu, em 1999, Carpegiani se envolveu em polêmicas com o pentacampeão Rivaldo, que retornara ao Morumbi.
Desde então, os relatos são de um profissional genioso, que já vinha forçando a subida para outro cargo, e colocar o filho, Rodrigo Carpegiani, como o profissional responsável pelo campo. Embora o discípulo de Carpegiani também tenha gerado ótima impressão no Flamengo pelos conhecimentos, sua relação com jogadores no passado já foi problema.
No retorno ao Vitória, em 2012, que chegou a ser adiado por problemas familiares, o treinador também saiu com discussão, desta vez com o presidente do clube, Alex Portela. Mais uma vez, relatos de perda do vestiário e tentativa de promover o filho Rodrigo.
Segundo reportagem do Jornal A Tarde de 2012, a relação entre treinador e elenco não era boa. E o principal alvo dos atletas era o filho do técnico. "Ele tinha um temperamento difícil e estava querendo mandar mais do que o pai", relatou o veículo, na ocasião. Carpegiani colocou Rodrigo à beira do gramado e gerou reclamações. Os jogadores não sabiam a quem ouvir. Após a passagem rápida pela Ponte Preta, o Coritiba também foi palco de discórdia. Kleber Gladiador comemorou a demissão de Carpegiani.
Entre idas e vindas à frente das equipes, Carpegiani acompanhou a família se manter no futebol nos últimos anos, também no ramo empresarial. O outro filho, Fabiano Carpegiani, é empresário de jogadores e dirige o "Grupo Carpegiani", que atualiza suas redes sociais exaltando o trabalho do pai na volta ao Flamengo.
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