De acordo com o jornalista Andersinho Marques, dos canais Sport Mediaset, especialista em mercado da bola europeu, o nome do volante colombiano tem sido pauta de alguns clubes italianos e existe a possibilidade do envio de uma oferta para tirá-lo do Flamengo na abertura da janela do meio do ano.

“Está crescendo a possibilidade de Cuellar vir jogar na Itália“, disse Andersinho. Diante de críticas de rubro-negros, o jornalista acrescentou. “Está crescendo a possibilidade, não quer dizer que vem. Vamos ver o que acontece nos próximos capítulos. Relaxa, gente“.
A multa rescisória do atleta gira em torno de 50 milhões de euros e seu contrato com o Flamengo vai até o fim de 2022. Segundo a informação, o clube só deve aceitar propostas acima de 20 milhões de euros.
“Acabei de renovar com o Flamengo. É o clube que me deu oportunidade e sou muito grato. Até agora eu vou cumprir meu contrato, que vai até 2022. É nisso que estou pensando, em fazer um bom ano“, falou o colombiano após recusa da oferta de time dos Estados Unidos.
Rumores de que o Cuéllar está próximo de jogar na Itália. Abel Braga treinando o time sem Gabigol e Everton Ribeiro na equipe titular.Bom, já comecei me estressando, alguém me segura ou vou cometer um assassinato.
— ARRASCAETA DA DEPRÊᶜʳᶠ (@GArrascaeta14) 19 de abril de 2019
Gustavo Cuéllar foi contratado pelo Flamengo em janeiro de 2013 ao custo de R$ 8 milhões por 70% dos direitos econômicos. Em três anos de clube, são 148 jogos, dois gols e os títulos de campeão carioca de 2017 e campeão da Taça Rio 2019.