Com um elenco recheado de craques e jogadores renomados, o Flamengo, em 2019, tentou contratar o zagueiro Dedé, do Cruzeiro. Mesmo com as investidas do Mais Querido, o jogador de 31 anos, preferiu seguir na equipe mineira. E, justamente no ano em que o Rubro-Negro tentou negociar com o atleta, se tornou campeão Brasileiro e da Libertadores da América. Em entrevista à ESPN, o futebolista disse que, apesar de não ter aceitado, a proposta da equipe carioca mexeu com ele.
— Em 2019 teve a situação do Flamengo e eu respeitei ao máximo o cruzeiro, apesar de ter sido uma proposta que mexeu muito comigo. Porque eu estaria no Rio, num grande time e é meu sonho (eu já estava no Cruzeiro, pelo amor de Deus, o Cruzeiro é um time enorme, eu tenho um carinho enorme e vou torcer pelo Cruzeiro pelo resto da minha vida). Mas mexeu muito comigo e com muita gente até com a imprensa essa situação com o Flamengo. E eu respeitei ao máximo, até pela situação com o Arrascaeta – que eu também respeito o desejo do jogador. Mas fiquei quieto, na minha e mesmo assim os torcedores (do Cruzeiro) me criticam, me chamam de mercenário e interesseiro -, disse.
Dedé tem vínculo com o Cruzeiro até 31 de dezembro de 2021. Entretanto, o Flamengo estava disposto, na ocasião, a desembolsar uma alta quantia para rescindir o contrato do zagueiro com a equipe mineira. O jogador, entretanto, em sinal de gratidão, resolveu permanecer no clube.
Pouco antes das investidas do Flamengo por Dedé, o Cruzeiro havia perdido um dos jogadores mais importantes de seu elenco: Arrascaeta. O uruguaio chegou no clube carioca em janeiro de 2019. Na época, o Rubro-Negro fechou a maior contratação da história do futebol brasileiro, superando a chegada de Tévez ao Corinthians para a temporada de 2005 (R$ 60 milhões). Por Arrascaeta, o Fla desembolsou 15 milhões de euros, o equivalente a R$ 63,7 milhões.
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