Em agosto de 2020, Isla chegou ao Mais Querido como substituto de Rafinha, que deixou o clube para defender o Olympiacos, da Grécia. Apesar da difícil missão, o lateral se consolidou na posição e já se mostrou até mais eficiente do que o brasileiro em números ofensivos. Vestindo o Manto Sagrado, o camisa 44 já soma 5 assistências no Campeonato Brasileiro, o que faz do chileno o melhor no quesito entre todos os laterais da competição.
Além de ser o jogador da posição com mais assistências no Brasileirão, Isla divide a liderança do quesito entre todos os atletas do torneio. Ao lado dele, também com 5 passes diretos para gols, estão: Giovanni Augusto, do Coritiba, Savarino, do Atlético Mineiro, Thiago Galhardo, do Internacional e Marinho, do Santos.
Apesar de formado pela Universidad Católica, Isla nunca atuou pelo profissional do clube chileno. Isto porque, ainda nas categorias de base, o lateral foi contratado pela Udinese, da Itália, após se destacar no mundial sub-20 de 2007, com a seleção. Desta forma, o lateral nunca atuou por clubes sul-americanos e, portanto, o Flamengo é o primeiro time em seu continente de origem.
Com Isla à disposição, o Flamengo entra em campo neste domingo (13), às 16h (horário de Brasília), para enfrentar o Santos, no Maracanã, em jogo válido pela 25ª rodada da competição. Para o duelo, o Coluna do Fla traz, como de costume, a transmissão mais pé quente e rubro-negra da internet, via Youtube. Rafa Penido narra o jogão, acompanhado do comentarista Tulio Rodrigues e do repórter João Pedro Granette.