O ano de 2019 foi ‘mágico’ para o Flamengo após as conquistas do Campeonato Brasileiro e da Libertadores da América. Sob o comando do treinador Jorge Jesus, o Mais Querido fez uma campanha digna dos títulos que conquistou na temporada passada. Entretanto, para o treinador do São Paulo, Fernando Diniz, se o Rubro-Negro tivesse perdido a vaga da Liberta para o Emelec, no Maracanã, o conceito criado sobre o técnico português seria outro.
— Eu estava no Fluminense, no Rio, quando ele perdeu o jogo, acho que foi meio sequencial ou muito próximo, perdeu na Bahia de 3 a 0 para o Bahia e depois perdeu para o Emelec, no Equador. Existiu uma pressão e não existia uma voz para defender o Jorge Jesus. Ele poderia ter perdido aquela vaga para o Emelec na Libertadores no Maracanã, que eles ganharam nos pênaltis, a história não seria a mesma e o conceito que a gente tem sobre ele não seria o mesmo -, disse antes de completar:
— Esse negócio do resultado é uma coisa que ele é importante, mas ele não pode embaçar demais a nossa vista, porque se ele não tivesse ganhado a Libertadores, ele não seria menos bom do que ele é só porque ele ganhou -, finalizou.
Além dos troféus do Brasileiro e da Libertadores, Jorge Jesus levou o Flamengo a conquistar mais três competições: Supercopa do Brasil, Taça Guanabara e Recopa Sul-Americana, todas em 2020. Buscando se manter no topo do futebol brasileiro junto ao Rubro-Negro, o treinador português renovou seu vínculo com o Mais Querido por mais um ano. O novo contrato vai até junho de 2021.